套句“人杰地灵”的老话，古往今来，雁荡山周遭出了不少人物。不过，哪儿都出人物，不独雁荡山如此。倒是有一样颇可一说：雁荡山出“姐妹花”。
雁荡姐妹花，有真实的，有传说的，有分不清是真实的还是传说的。
先说和观音洞有关的一对姐妹花。观音洞是雁山第一大洞，原名灵峰洞，后改罗汉洞，再改观音洞（改名观音洞已经是清代的时候）。传说唐代咸通年间（860—874），洞中山鬼作怪，变现百端，有禅僧善孜独处其中，日夜诵《法华经》，乃有天神下来，麾神兵剿灭群怪。日久，灵峰洞又荒废。到北宋徽宗崇宁五年（1106），有个叫刘允升的人耗资两千金，雇工搜剔沙石，重新开发了灵峰洞，在洞中建殿堂，塑观音大士和十八罗汉像。这刘允升何许人？明人郑汝璧、慎蒙都只说他是“土人”，即当地人。能拿得出两千金，可见是个富户。也有人说他是温州太守。清代乐清文士施元孚所撰《雁荡山志》中有一段话：
刘守，不知何许人。尝携二女及家人，经雁山至灵峰洞，爱其奇绝，倾囊驱土石，筑台砌，护以石栏，塑罗汉像台上，而营屋其下居之，二女皆不嫁，从事父。守卒，二女辟谷，不知所终。后人貌守及二女像，祀于洞。明陈罗江谓为宋郡守刘允升，命刻石以志。
据这段记载，刘允升变成了宋代的温州太守，而且还有两个女儿一起在灵峰修行。后人在观音大士像的旁边增塑刘氏父女的像，显然也将他们当成神了。
据明代乐清人侯一元作的《刘守辩》，那刘允升的像塑在观音大士的右边，峨冠博带，俨然像个官儿，他的两个女儿“艾而绯衣”，意为很年轻，穿着红色衣裙。侯一元是不相信有刘守什么的，他认为“谓刘为瓯郡守，创始此洞，其二女得道洞中”是不可信的，因为“稽其遗事无传焉”，就是说没有文献依据。温州历史上根本没有一个叫刘允升的太守。推测刘允升重开灵峰洞或是事实，而说他是太守，又有两个如花似玉的女儿随他修炼得道，则是民间传说而已。这一传说的形成并见于文字记载可能就在明代。宋元人的诗文中有写到灵峰洞，如王十朋就有句“洞中大士半千身”，李孝光写过《灵峰洞记》，但都没提刘守及二女塑像的事。
观音洞刘允升和二女的塑像直到清代都还在。乾隆年间袁枚来游雁荡山，见刘家二女“塑像甚美”，居然被迷得晕晕乎乎，“低回久之”，下坡时还一步一回头，口占五绝一首：
垂老出仙洞，
一步一踌躇。
自知去路有，
断然来时无。
袁枚还把此事写进《随园诗话》。在袁枚笔下，那刘允升是按察史，嘉靖三十年偕二女成仙于此。这又是一种说法。
袁枚恋刘女塑像事颇受后人嘲讽。60年后，退休的两江总督梁章钜来游雁荡，就在日记中把袁枚讥刺了一番，说他七十老翁，居然对着年轻女子的塑像想入非非，简直不成体统。梁章钜回家后，大概把观音洞里看到的情景对家人说了，他家女眷似乎对刘允升父女的故事印象颇深。梁的三儿媳婉蕙在和公公的诗中说：“何物当年刘允升，枯寂山中我甘让。”长女筠如也道：“最笑刘家父女痴，千年苦守观音帐。非仙非释定何物？踪迹如斯岂倜傥！”在姑嫂俩的眼中，刘允升父女舍弃人生欢乐真是不值得。
雁荡山另一对姐妹花是金家姐妹。《广雁荡山志》引旧《乐清县志》：
石门潭内有龙井，龙常为患。有金都尉奉敕伐龙，断其尾。龙拍山去，都尉亦溺。二女追之不及，亦投水中。后封都尉为龙王，同二女庙食潭左山上。
金都尉伐龙的故事发生在元代至正年间。这是雁荡山不多的几个真正的民间故事之一。他们是作为英雄人物世代流传在雁荡山民众口中。当然，伐龙本是荒诞之说，金家这对姐妹花也只能视为神话人物。
和刘家、金家两对姐妹不同的是鲍家姐妹，是见于史料记载的真实的历史人物。她们是宋末雁荡山抗元义士鲍叔廉的侄女，一个叫娘，一个叫婉娘，都是绝色女子。宋末德年间，元蒙铁骑南下，南宋都城沦陷，皇帝和太后降元被羁押北上。城破前，年幼的益王、广王在部分臣子的卫护下事先逃到温州。文天祥、陆秀夫、陈宜中等在温州组织抗元统一阵线，号召天下勤王，家住雁荡山北边的杨公岙（谷岙）村民鲍叔廉起而响应，组织义军，结七十二寨抵抗南下的元兵。德二年（1276）正月，元军追袭而来，其时婺、处、台三州都已相继降元，元军主帅命降将范文虎率军由台州后路进袭温州，雁荡山是必经之地。鲍叔廉树大旗于山顶，旗上大书：“台州虽降，温州不愿为之氓”，对元军进行殊死抵抗。最后，鲍叔廉战败自刎殉国。娘、婉娘避兵西坑山，不幸为元将发现，元将欲得之，二女乃投崖而死。
鲍家二女死后被草草收葬。直至明代中叶，乡人在杨公岙大台门建忠烈祠，塑鲍叔廉和娘、婉娘姐妹像，重修鲍家二女墓，鲍氏姻亲、礼部尚书黄绾为作《义烈祠记》，并为重修的娘、婉娘墓书碑：宋杨川鲍氏二烈女之墓娘子、婉娘子。
康熙《乐清县志》收有邑人所作凭吊鲍氏姐妹的一首诗：
捐躯碎骨志何烈，
万壑千岩魂断绝。
冰肌不待金屋藏，
霞映墓间埋碧血。
娘、婉娘这对美丽的姐妹花，初开即凋零于国难之中，自是人间悲剧。其实，像传说中的刘允升的两位女儿，青灯古佛中了却一生，还有传说中溺水而亡的金氏姐妹，也何尝不是悲剧角色？雁荡山姐妹花的故事因此而带了一层凄美的色彩。